備戰
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汉献帝建安四年（199年），张繡听从贾诩的劝告[3]，归降曹操。刘表虽然表面上答应支持袁绍，但他并未出兵，持观望态度[4]。
官渡之戰前夕，軍師祭酒郭嘉與曹操商議軍情，論及袁紹與曹操的差別，加強了曹操陣營的信心。曹操用治書侍御史衛覬之计，镇抚关中，並在官渡開始構築防禦工事，以防備袁紹攻擊许都。
東漢建安五年（200年）正月，曹操出人意料地先进攻徐州的刘备。众将认为应先打袁绍，曹操说：“刘备是人中豪杰，现在不打，将来必有后患。袁绍沒有大志向，反应迟缓，肯定不会行动。”遂进军，以迅雷不及掩耳之势击破刘备于徐州，关羽被生擒投降，旋即还军官渡。不出曹操所料，袁绍迟疑不决，失去夹击曹操的良机。
声东击西
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主条目：白马之战
二月，袁绍率步兵十余万、骑兵一万，进军黎阳（今河南浚县东北），准备渡河，同时派遣颜良进攻白馬（今河南滑县东北）。
四月，曹操用荀攸之计，声东击西，佯装欲于延津渡河，诱使袁绍分兵西向，实则轻兵突袭白马，颜良於陣間措手不及，為关羽所殺，白马之围遂解。
以利誘之
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主条目：延津之战
曹操迁移民众，沿河西南向退。袁绍率军渡河，追击曹操，至延津南。曹操令骑兵解鞍放马，将辎重丢弃。文醜与刘备带着五六千骑兵先后追至，士兵们爭奪辎重，情況混乱。曹操以五百余骑兵和若干步兵乘机突擊，大破，斬其騎將文醜[5]。此后，曹操还军官渡，袁绍进保阳武（今河南原阳县东南）。而关羽脫離曹營复投刘备。
当时，江东孙策意欲偷袭许都，却因被許貢的門客暗杀而死去。
汝南郡黄巾軍刘辟叛变，袁绍使刘备前往相助，为曹仁击破。
相持不下
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八月，袁绍不听沮授持久作战的建议，自阳武逐渐进逼至官渡，依沙塠为屯，东西数十里。
九月，曹操与袁绍交战不利，转而坚壁拒敌。袁绍建高橹，垒土山，居高而射，曹兵只得蒙盾而行。曹操于是制作霹雳车，发石击破橹楼。袁军又掘地道，曹军就挖长沟。曹军粮草将尽，士卒疲乏，曹操写信给荀彧，商议要退守许都。据《三国志·武帝纪》，曹操一日见运粮士兵疲于奔命，于心不忍，不禁脱口而出，“却十五日为汝破绍，不复劳汝矣！”荀彧回信说：“袁绍将主力集结于官渡，想要与公决胜负。明公以至弱当至强，若不能制，必为所乘，这是决定天下大势的关键所在。就像当年楚、汉在荥阳、成皋之间，刘邦、项羽没有人肯先退一步，以为先退则势屈。现在明公以一当十，扼守要冲而使袁绍不能前进。情势已然明朗，绝无回旋的余地，不久就会发生重大的转变。这正是出奇制胜的时机，千万不可坐失。愿明公审时度势啊。”[6]于是曹操决心继续坚守待机，同时令徐晃等人骚扰袁军补给线。
劫營斷糧
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主条目：烏巢之战
周曰校插图版《三国志通俗演义》中的曹操破袁绍
十月，袁紹派遣淳于瓊率兵萬餘護送軍糧，屯宿於距袁紹大營四十里的烏巢（今河南延津县东南）。沮授建議增派蔣奇率部於側翼掩護，袁紹不從。許攸獻計輕軍夜襲許都，也不被採納；又因其家屬犯法下獄，許遂與袁決裂，轉投曹操。曹操光著腳出來迎接，問計於許攸。許攸告訴曹操，袁軍輜重萬餘乘在故市、烏巢，守備不嚴，勸他輕兵破襲，則袁將自敗。
曹操当機立斷，发动乌巢之战，令曹洪、荀攸留守官渡大營，自領步騎五千人，偽裝成袁軍蒋奇部队，人銜枚馬縛口，攜帶柴草，從小路夜行，迅速趕到烏巢，縱火圍攻，淳于瓊部驚慌混亂。拂曉，淳于瓊才發現曹操兵少（只有5000），出陣反攻，曹操率軍突擊，淳于瓊又退守營中。袁紹得知軍情，只派輕騎救援淳于瓊，而命令張郃、高覽重兵攻打曹操官渡大營。張郃認為，烏巢戰場才是戰局關鍵，應全力救援，袁紹不聽。援軍迫近烏巢時，曹操鼓舞士氣，集中兵力，先斬淳于瓊，再破援騎，將袁軍物資全部焚燬。
消息傳至官渡前線，谋士郭图进谗言陷害張郃、高覽，張郃、高覽二人得悉後方有變，率部降曹。於是袁軍完全崩潰，曹操見袁紹軍心陣腳大亂，便兵分八路大舉進攻，袁軍大敗往北奔逃，軍隊死傷難以計數，經此一戰袁軍的主力部隊幾乎被消滅殆盡。袁紹與長子袁譚仅率兵八百渡河逃回北方。